对于大多数人而言，知道唐伯虎是因为有《唐伯虎点秋香》，而风流才子唐伯虎的名号也就流传胜广了。
其实小时候的唐伯虎除了有才子基因外，风流也是与生俱来。唐伯虎出生于商人家庭，家里条件不错，但古时“士农工商”，从商者地位并不高。于是，他的父亲做了一个庄严的决定，决不能让伯虎再当商人。当然，为了提升地位，也只有科举考试才是老百姓们“翻身农奴把歌唱”的唯一途径。所以，唐老爹铁了心让唐伯虎当学霸，为他请各种辅导老师，目的就是让他搞定科举，成为一名光荣的国家公务员。而为了这个目标，唐老爹几乎把所有的希望都寄托在了他的身上，指望他能光宗耀祖，于是唐老爹不停地追踪唐伯虎学习进度，爷俩也一直在斗智斗勇。
“老爷不好啦，少爷又不见了。”
“这个臭小子，一会儿也不让我消停。他跑不远，给我找。”
“唉!”
“唐伯虎，给我滚出来。你已经被包围啦。”
“老爷咱就俩人，不能说包围。”
“我吓吓他!那这叫什么?”
“老爷，打猎流行围三缺一，我觉得咱这应该叫围二缺二。”
唐老爷听完赶紧摇摇头：“咱们不缺二，有你就不缺。”
“伯虎，你快出来啊，我可看见你啦。”
……
唐伯虎虽然调皮，但人长得帅，而且聪明伶俐。无论是学习琴棋书画，还是诸子百家，唐伯虎都是天赋异禀。9岁开始学习，11岁已经小有名气，16岁考中了秀才，17岁就成为了府学生员。看似学霸的唐伯虎却改不了风流调皮的秉性。他依旧延续着原来的风格，继续调皮捣蛋，只不过这回他有了一位叫张灵的搭档。他们俩臭味相投，经常勾搭在一起饮酒游玩。关于他俩的故事，还真有不少，有些故事甚至可以全屏马赛克。
有一天，唐伯虎和张灵突然想打水战。两个人走到学校的池塘边，看看身上的干净衣服，不舍得弄脏，便脱掉外衣，放在池子边上。低头一看，裤子和内裤也也是新的，也一起脱了。就这样，俩人裸着就泡进池子里了。
“这水温怎么样?”
“我觉得还行，水太烫没法泡。”
“唉?帮我搓下后背。”
“哦……不对啊，我们是来打水战的，怎么改搓澡啦?”
哗啦啦，哗啦啦，唐伯虎和张灵就打了会儿水仗，意思了一下。
这也不算最荒唐的。还有一次，唐伯虎和张灵拉着祝枝山，故意等雨雪天气打扮成乞丐，一边唱着《莲花落》一边行乞，讨来钱就去买酒，然后到废弃的寺庙里豪饮。
别看唐伯虎如此潇洒，让人羡慕不已。或许像占卜、八字一般，取名也是有一定讲究的。像唐伯虎姓名里或许虎太多了，名为唐寅，字为伯虎，两个虎斗在一起就伤到了大才子的人生。
唐伯虎25岁的时候，他的父母、妹妹、妻子，还有刚刚出生的孩子相继离世。一家五口人在不到一年的时间里，永远的离开了他。经历过这样的大起大落，唐伯虎一时间意志消沉，放弃了考科举。即便他在人前表现得十分洒脱，但估计是“死要面子活受罪”，心里积压了不少的悲伤情绪。
不过，在唐伯虎的身边还有一群好兄弟，而祝枝山就是其中一个，就在唐伯虎经历他人生低谷的时候，祝枝山站了出来，他对唐伯虎说了一番话，这段话也记录在祝枝山为唐伯虎写的墓志铭上：“子欲成先志，当且事时业;若必从己愿，便可褫襕幞，烧科策。今徒籍名泮庐，目不接其册子，则取舍奈何?”意思就是说：“如果你还念着父亲，想要继承他的遗愿，就应该去考科举。如果你想遵从自己的想法，大可以脱去学宫服，烧掉那些科举的书本。现在白白地留名于学宫，自己却不看那些书本，你到底想怎样呢?”
说罢，唐伯虎终于开始面对人生中第一次重大抉择，最终还是决定考科举。如果世上真的有灵魂，相信听完他的决定，唐父一定会为他的决定而宽慰许多。当一个调皮的孩子因为变故而蜕变成熟的时候，爆发的力量有时是很可怕的。随后，唐伯虎仅仅用了一年的时间，就在乡试中考了第一名，从此唐伯虎也多了一个称呼——唐解元。
“唐解元，恭喜恭喜。”
“感谢诸位!”
“哎呀，唐解元啊，实不相瞒。老夫早就看出来，你是肯定能中。”
“哈哈哈，虽然你这么说了，这顿还是你请。”
“我同意!不过，那天我夜观星斗，掐指一算，我就算出来，咱们的唐解元还会中!”
“哈哈哈，是吗?要真是如此，我们就来一场说走就走的旅行，我带着你们。”
下面人声音特别齐：“你带着钱。”
推杯换盏间，唐伯虎尝到了幸福的味道，此事，他的心里估计也觉得考科举的选择是多么正确，人生得意须尽欢，莫使金杯空对月。
按照一般影视剧的故事脉络，接下来应该恰到好处地出现一位叫“秋香”的女主角，然后告诉唐伯虎，自己已经崇拜他很久了，紧接就喜结连理。不过，唐伯虎点秋香的故事是小说中杜撰的。据说这个故事的第一个版本，主人公并不是唐伯虎，而是一个叫陈元超的人。明代小说家王同轨的小说集《耳谈》里谈到苏州才子陈元超，他的性格设定和唐伯虎很像，也是个放荡不羁的人。一次，他和朋友外出游玩，正好与秋香不期而遇，秋香很给面子，对陈公子笑了一下，直接把陈公子给笑迷糊了。四处暗访秋香的踪迹，最后乔装打扮进入官宦人家，做了公子的书童。当陈元超发现两个公子已经离不开他的时候，他便谎称要回家娶媳妇。两个公子单纯地说：“你看，府上美女这么多，你随便挑一个呗。”陈公子便顺水推舟选中秋香了。后来，冯梦龙先生把这个故事改编了一下，男主角变成了唐伯虎。
但据考证，秋香似乎是真实存在的。她的本名叫林奴儿，字金兰，号秋香，据说是一位名妓。琴、棋、书、画样样精通，在历史上也确实被人点过，但肯定不是唐伯虎点的。因为秋香的年龄比唐伯虎整整大了20岁。不过，历史上的唐伯虎虽然没有点秋香，但别的美女他可没少点。
按照明朝科举考试的流程，首先是乡试，乡试考中了就是举人。能中举已经很不容易，它的难度系数可以参考《范进中举》。在乡试中的第一名就是解元。唐伯虎接下来面临的是会试，会试考中便是贡士，而会试的第一名叫会元;最后是殿试，考中就是进士，殿试第一名，便是状元。如果你不小心在三场考试中都考了第一名，那就是“连中三元”。
当时唐伯虎参加乡试的时候，考了第一名。主考官梁储很欣赏他的文章，还朝之后，把文章又拿给学士程敏政，程敏政也觉得不错。而程敏政又接下来会试的主考官，所以对于唐伯虎而言，连中两元应该不在话下。可没想到，这时候，又出了一件大事。
据《明史》记载：“敏政总裁会试，江阴富人徐经贿其家僮，得试题。事露，言者劾敏政，语连寅，下诏狱，谪为吏。”
说的是，江阴举人徐经，收买了当时主考官程敏政的家僮，事先得到试题。事情败露之后，有人上书弹劾程敏政，而且还牵连了唐伯虎。结果唐伯虎先被关进了大牢，接着又被革除“士”籍，永世不得录用，这一年唐伯虎三十岁。
三十岁的唐伯虎从天堂坠落到地狱，虽然牢狱中士卒们的严刑拷打，没有让唐伯虎屈服，但是当他知道自己永远都不能再科考的时候，唐伯虎才真正明白了什么叫做心灰意冷。
第二年，唐伯虎出狱回到苏州，家乡的人各个冷眼相待。就连最该支持他的家人也选择了离去，兄弟和他分了家，第二任妻子也走了，唐伯虎真正的成为了一个“孤家寡人”。
大才子唐伯虎，空有一身才学，却只能靠卖画为生。虽然他后来为自己建了一座桃花坞，也喜欢邀上好友一起买醉，虽然他在人前还是那么风流洒脱。但是，他真的过得好吗?
《清稗类钞》里有一个这样的故事，说纪晓岚有一天文思枯竭，在走廊里散步，正好看到一个正在熟睡的老兵，他拍醒了老兵，问他睡得好吗?老兵说：“好”。纪晓岚又问他：“你识字吗?”老兵说自己不识字。这时纪晓岚若有所思地说了一句话，他说：“人生识字就是困苦患难的开端，你不识字，这才是真正的快乐啊。”其实这个故事，同样适用于唐伯虎。也许有的时候他也很快乐，但相信快乐都很短暂。因为他身负才学，他是一个识字的人，再后来，他变成了一个识字的老人。一个有理想、有抱负、有追求的人，落得如此下场，内心究竟要承受多少煎熬?
就如他在《桃花庵歌》中写道：别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿;不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。
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